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¿Por qué el ácido benzóico es ligeramente soluble en agua?

Escrito por Vincent Summers ; última actualización: February 01, 2018
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El ácido benzoico, de estructura química C6H5COOH, es la unión de la molécula de agua insoluble en benceno (con un átomo de hidrógeno reducido) y un grupo de ácido carboxílico, (-COOH). Éste es el grupo de ácido carboxílico que le da al ácido benzoico su medida de solubilidad en agua. Esto tiene que ver con su capacidad de "ionización." El agua puede unirse al ácido benzoico a través de enlaces de hidrógeno. Más allá de eso, las moléculas de agua pueden estabilizar la formación del ion "benozato".

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Razón primaria para la baja solubilidad

Jack Hollingsworth/Photodisc/Getty Images

La razón primaria para que el ácido benzoico se disuelva apenas ligeramente en agua fría es que, a pesar de que el grupo de ácido carboxílico es polar, la mayor parte de la molécula del ácido benzoico es no polar (el agua es polar). Únicamente el grupo carboxílico que es polar. Además, no hay estructuras estabilizadoras internas que favorezcan el carboxilato, -COO (-), sobre el carboxílico, -COOH.

Enlaces de hidrógeno

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Cuando no hay presencia de agua, dos moléculas de ácido benzoico pueden formar lo que se llama un dímero. En este caso, una molécula de hidrógeno se enlaza a la segunda molécula.

En presencia de agua, aunque de no demasiado poder de ionización, el agua puede enlazarse mediante el hidrógeno al ácido benzoico de la siguiente manera:

C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO - H - OH2.

Tales especies con enlaces de hidrógeno pueden alcanzar el punto de ionización.

Ionización

Pixland/Pixland/Getty Images

Además de la formación de enlaces de hidrógeno, la ionización plena puede producirse en caso de que haya algún agente causal de forzar esto. Las bases pueden forzar la ionización, pero con un grado limitado de agua que la produce de acuerdo con la ecuación de reacción:

C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO (-) + H3O (+)

La ionización garantiza la solubilidad en agua, ya que el agua es un disolvente polar.

El calor aumenta la solubilidad

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El agregado de calor aumenta en gran medida la solubilidad, porque parte del aumento de la energía alarga suficientemente los enlaces de hidrógeno, lo que da lugar a la ionización. Los iones son, por definición, polares, por lo que el axioma general, al igual que en el caso de los disolventes, indica que los iones se disolverán en agua.

Aumento de la solubilidad

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Además de los cambios de temperatura, hay otras maneras de aumentar o disminuir la solubilidad en agua del ácido benzoico. La adición de un ácido fuerte disminuye la ionización a través del efecto "ion común". El aumento del pH incrementa la ionización del ácido benzoico, lo que tal vez conduce a la reacción.

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Créditos fotográficos

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