Reducción de benzofenona por borohidruro de sodio

Escrito por Stan Aberdeen ; última actualización: February 01, 2018
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La benzofenona reacciona con el borohidruro de sodio en una solución de metanol. El resultado es el difenilmetanol y un reactivo secundario. La reducción comienza con romper el enlace carbono-oxígeno de benzofenona. El carbono atrae a un átomo de hidrógeno de borohidruro, y el oxígeno atrae a un átomo de hidrógeno del metanol.

Hidrógeno al carbono central

El carbono central de benzofenona se enlaza con el hidrógeno de borohidruro (BH4), mientras que el oxígeno benzofenona brevemente existe como un anión, lo cual es un átomo cargado negativamente.

Oxígeno benzofenona a OH

El oxígeno aniónico (O-) atrae a un segundo átomo de hidrógeno desde el extremo de carbono de CH3OH. El producto principal, el difenilmetanol, difiere del original por la presencia de un grupo funcional de "OH".

Otros productos de reacción

Cuando la benzofenona reduce al difenilmetanol, los productos sobrantes incluyen las especies CH2OH y NaBH3. Los enérgicos CH2OH y NaBH3 rápidamente se enlazan para formar (CH2OH) H3B-Na +. Este complejo es el segundo principal producto de la reducción de la benzofenona.

Proporciones de reactivo

En la vida, cuatro moléculas de benzofenona reaccionan con cada BH4 complejo. Ya que cuatro moléculas de benzofenona atraen a un átomo de hidrógeno del donante "BH4", los cuatro enlaces de "CH2OH" con cada átomo de boro (B). Siendo realistas, el producto secundario es (CH2OH) 4B-Na + y cuatro moléculas de difenilmetanol. Centrarse en una molécula de benzofenona a cada momento es de ayuda para explicar y comprender los pasos de la reacción.